Penentuan Stereokimia pada Monosakarida

PENENTUAN STEREOKIMIA PADA MONOSAKARIDA

Di postingan kali ini, kita akan membahas mengenai penentuan stereokimia pada monosakarida yang sebelumnya materi mengenai monosakarida sudah kita bahas pada beberapa postingan sebelumnya.

Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer  mengandung   pengertian:

1)      memiliki kesamaan order dan jenis ikatan

2)      memiliki perbedaan susunan spasial

3)      memiliki perbedaan properti (sifat).

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:

1)      Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)

2)      Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)

3)      konformasi kursi

Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

Stereokimia Monosakarida

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:

a)       Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)

b)       Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)

c)       konformasi kursi

Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer

Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :

Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH₂OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.

Monosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks. misalnya: glukosa dan fruktosa.

Pembentukan Hemiasetal dan Hemiketal

Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal dan hemiketal.

Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul

Contoh : 4-Hidroksipentanal

Pembentukan Cincin Piranosa

PERMASALAHAN

1) Jelaskan yang dimaksud dengan streoisomer

2) Bagaimana cara penggambaran struktur glukosa atau karbohidrat dalam bentuk stereokimia

3) Mengapa proyeksi haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya? apa yang menyebabkan hal itu terjadi?