Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi
eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom
atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya
berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan
rangkap. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul
yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa
alkena dan alkuna. Sebaga contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol.
E1: Pada E1 pertama X- lepas membentuk
karbokation suatu basa abstrak proton dari karbokation.
E2: Kemudian pada E2 transfer terjadi proton ke
suatu basa dan perginya gugus lepas. Tumpang tindih orbital π pada keadaan
transisi membutuhkan geometri periplanar, anti penataan. Proton
ditransfer ke basa sebagai gugus lepas awal Keadaan
transisi terjadi lepasnya X dan transfer H. Alkena yang
dihasilkan stereospesifik.
Contoh :
PERMASALAHAN
1) Dari contoh diatas, yang mana yang dinamakan gugus pergi?
2) Bagaimana proses perubahan ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap terjadi? Jelaskan
3) Pada produk eliminasi mengikuti aturan zeitsev, dimana alkena yang lebih stabil akan dihasilkan lebih banyak dibandingkan dengan alkena yang kurang stabil. Mengapa hal demikian dapat terjadi?
Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang pertama. suatu gugus pergi (disebut pula sebagai gugus lepas) adalah suatu fragmen molekul yang lepas dengan suatu pasangan elektron dalam pembelahan ikatan kimia secara heterolitik. Gugus pergi anionik yang umum adalah halida seperti Cl−, Br−,I− ,dan ester sulfonat seperti tosilat (TsO−) serta Fluorida (F−). Gugus pergi adalah gugus yang digantikan oleh gugus lain dalam reaksi. Jika dicontohkan pada reaksi di atas, maka gugus perginya adalah klor (Cl−).
BalasHapussaya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3 yang mana menurut literatur yang saya baca bahwa aturan zaitsev umumnya digunakan sebagai pridiksi produk dari reaksi eliminasi, mana produk yang lebih banyak, lebih stabil atau juga produk mana yang lebih disukai. aturan zaisev banyak sesuai untuk beberapa reaksi alkena dengan bentuk struktur dasar, namun tidak dapat digunakan secara umum untuk beberapa bentuk struktur yang lebih rumit dan memiliki stereokimia tertentu.
BalasHapusSaya akan menjawab pertanyaan nomor 2 Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton(hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk
BalasHapus