Pembentukan Disakarida dan Polisakarida

PEMBENTUKAN DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA

 DISAKARIDA

1)      Pengertian

Disakarida, yang berarti “dua gula”, adalah karbohidrat yang terbentuk ketika dua monosakarida bergabung, pada dasarnya ketika 2 molekul monosakarida mengalami reaksi kondensasi yang melibatkan penghapusan sebuah molekul kecil, seperti air, dari kelompok-kelompok fungsional saja. Seperti monosakarida, disakarida larut dalam air, rasa manis, dan disebut “gula”.

Disakarida adalah salah satu dari empat kelompok kimia karbohidrat yang merupakan monosakarida, disakarida, oligosakarida dan polisakarida. Salah satu disakarida yang paling terkenal adalah ‘sukrosa’ dan banyak lainnya ditemukan di alam adalah ‘laktosa’ dan ‘maltosa’.

Disakarida adalah suatu oligosakarida yang paling banyak terdapat di alam. Oligosakarida merupakan polimer dengan derajat polimerisasi 2 sampai 10 dan biasanya bersifat larut dalam air. Oligosakarida yang terdiri dari dua molekul disebut sakarida. Disakarida merupakan kelompok karbohidrat yang tersusun dari dua unit monosakarida. Unit monosakarida penyusun disakarida itu dapat berasal dari unit yang sama atau berbeda. Ikatan antara unit monosakarida dalam pembentukan disakarida disebut ikatan glikosida. Salah satu contoh reaksi pembentukan disakarida adalah sebagai berikut :

C6H12O6 + C6H12O6                          C12H22O12 + H2O

   (monosakarida)                                    (disakarida)

Dalam reaksi tersebut di atas terjadi pelepasan air. Beberapa jenis disakarida yang penting adalah laktosa, sukrosa, dan maltosa. Sukrosa terbentuk sebagai hasil dari “fotosintesis”, proses memproduksi makanan pada tanaman dan ditemukan dalam gula meja. Sukrosa terdiri dari glukosa dan fruktosa. Laktosa, hadir dalam susu, terdiri dari glukosa dan galaktosa. Laktosa memiliki struktur molekul yang kompleks, dan karena ini beberapa orang tidak dapat mencerna dengan benar. Ketika dua monosakarida tersebut sudah bergabung untuk membentuk disakarida tunggal, maka membuat karbohidrat akan memiliki rasa yang manis serta lebih cenderung larut di dalam air dengan relatif jauh lebih mudah. Disakarida terdiri atas dua monosakarida yang dihubungkan oleh suatu ikatan glikosidik, ikatan kovalen yang terbentuk antara dua monosakarida melalui reaksi dehidrasi, misalnya maltosa merupakan suatu disakarida yang dibentuk melalui penyatuan dua molekul glukosa. Juga dikenal sebagai gula malto. Maltosa merupakan bahan untuk pembuatan bir. Laktosa, gula yang ditemukan dalam susu, merupakan disakarida lain, yang terdiri atas sebuah molekul glukosa yang berikatan dengan sebuah molekul galaktosa. Disakarida yang paling banyak di alam adalah sukrosa, yaitu gula yang sehari – hari kita konsumsi. Kedua monomernya adalah glukosa dan fruktosa. Tumbuhan organ nonfotosintetik lainnya dalam bentuk sukrosa.  

  Disakarida adalah karbohidrat yang tersusun dari 2 molekul monosakarida, yang dihubungkan oleh ikatan glikosida. Ikatan glikosida terbentuk antara atom C 1 suatu monosakarida dengan atom O dari OH monosakarida lain. Hidrolisis 1 mol disakarida akan menghasilkan 2 mol monosakarida. Berikut ini beberapa disakarida yang banyak terdapat di alam.

2)      Sifat Fisik

Tergantung pada konstituen monosakarida, disakarida memiliki beberapa variasi sifat berikut:

-          Kristal,

-          Kadang-kadang larut dalam air

-          Kadang-kadang manis-mencicipi dan lengket perasaan.

3)      Contoh Disakarida

Beberapa Disakarida umum adalah sebagai berikut:

o   Sukrosa (gula meja, gula tebu, gula bit): Ini adalah berwarna putih, tidak berbau, bubuk kristal dengan rasa manis. Hal ini paling dikenal karena perannya dalam gizi manusia. Sukrosa terdiri dari glukosa (monosakarida) dan fruktosa (monosakarida).

o   Laktulosa: Ini adalah gula sintetis yang digunakan dalam pengobatan sembelit dan penyakit hati. Hal ini terbentuk dari fruktosa dan galaktosa (monosakarida).

o   Laktosa (gula susu): Hal ini ditemukan dalam susu. Laktosa terbentuk dari galaktosa dan glukosa. Laktosa memiliki struktur molekul yang kompleks, dan sehingga beberapa orang tidak mampu mencernanya dengan baik.

o   Maltosa: Hal ini juga dikenal sebagai gula malt dan terbentuk dari ikatan antara dua unit glukosa. Hal ini digunakan dalam pembuatan permen lembut seperti cokelat.

o   Trehalosa: Hal ini juga dikenal sebagai mycosa atau tremalosa. Hal ini terbentuk dari ikatan dalam unit-unit glukosa. Ini berfungsi sebagai antioksidan.

o   Selobiosa: disakarida ini berasal dari kondensasi dua molekul glukosa.

A. Laktosa

Laktosa adalah jenis disakarida yang merupakan gabungan dari dua unit monosakrida yang berbeda yaitu merupakan karbohidrat dari susu mamalia yang terdiri dari D-galaktosa dan D-glukosa (gambar 2). Dalam disakarida ini, ikatan glikosidik antara C-1 anomerik dari β-D-galaktosa dan C-4 non-anomerik dari D-glukosa merupakan β-(1,4).

Sintesis laktosa oleh laktosa sintetase, suatu dimer heterogenosa, merupakan contoh baru dari modifikasi spesifisitas katalitik oleh pembentukan dimer, (suatu bentuk perubahan alosterik konformasional). Salah satu dari dua protomer merupakan suatu enzim (galaktosil transferase) yang terdapat secara luas dalam jaringan hewan, termasuk grandula mammae selama kehamilan dan menghasilkan katalis reaksi berikut:

UDP-galaktosa  + N-asetilglukosamin             N-asetilaktosamin   +  UDP

UDP merupakan uridin difospat, yang bertindak sebagai suatu karier molecular dari karbohidrat pada reaksi enzimatik tertentu. Untuk produksi susu, protomer kedua dari laktosa sintetase,laktalbumin-α, disintesis secara spesifik dalam jaringan mammae, dan interaksi protein ini dengan galaktsil transferase mengubah spesifisitas substrat sehingga enzim dimerik mengkatalisis sintesis dari laktosa dengan adanya glukosa:

UDP-galatosa  +  glukosa                 laktosa   +   UDP

Laktalbumin- α hanya terjadi dalam jaringan mammae, dengan demikian, laktosa adalah unik untuk susu mamalia. Laktosa bersifat reduksi dengan struktur cincin. Laktosa banyak ditemukan dalam susu yaitu sekitar 40 persennya sehingga laktosa sering disebut dengan gula susu. Laktosa dapat difermentasi oleh bakteri streptococcus laktis menjadi asam laktat. Selain itu juga jika lakatosa ini dipanaskan sampai suhu 175 oC akan berbentuk laktokaramel.

                                                           Gambar 2.  Struktur Laktosa

B. Sukrosa

Sukrosa adalah disakarida yang dibentuk dari unit monosakarida yang berbeda yaitu antara satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa. Antara kedua unitmonosakarida tersebut diikat dengan ikatan α-1, β-2 glikosida. Sukrosa tidak mempunyai sifat reduksi karena sukrosa dibentuk dari gugus reduksi masing-masing unit monosakrida penyusunnya. Sukrosa banyak ditemukan dalam tanaman. Sumber yang kaya sukrosa adalah tebu, bit, dan wortel. Hasil samping pengekstrasi sukrosa baik dari tebu ataupun bit adalah molase. Molase ini berwarna gelap, cairannya pekat (20 - 30 persen), dan dengan proses kristalisasi tidak dapat diubah lebih lanjut menjadi sukrosa karena adanya gula reduksi dan kotoran non gula.

        

Sukrosa (gula meja) terdapat dalam tumbuh-tumbuhan, dimana mereka disintesis dari D-glukosa dan D-fruktosa (gambar 3). Suatu ikatan glikosidik anatara C-1 anomerik dari α-D-glukosa dan C-2 anomerik dari β-D- fruktosa menghubungkan kedua monosakarida melalui suatu jembatan oksigen, menghasilkan suatu ikatan α-(1,2).

            

                                                      Gambar 3. Struktur Sukrosa

C. Maltosa

Maltosa adalah disakarida yang dibentuk dari dua unit monosakrida yang sama yaitu glukosa. Antar unit glukosa tersebut diikat dengan ikatan α-1,4 glikosida.

Maltosa adalah gula reduksi dan larut dalam air. Maltosa jarang ditemukan dalam bentuk bebas di alam. Maltosa hanya ditemukan dari hasil degradasi pati oleh enzim atau hasil proses pengekstrasi sukrosa. Pada proses pembentukan ber dari kecambah barley (sejenis biji-bijian), terjadi proses degradasi pati menjadi maltosa oleh enzim amilase.

            Maltosa  dan selobiosa merupakan dua disakarida yang tidak terdapat secara alamiah tetapi secara komersial masing-masing merupakan produk degradasi dari zat tepung dan selulosa. Kedua sakarida memiliki dua residu D-glukosil yang dihubungkan oleh suatu  ikatan 1,4 glukosidik, perbedaan structural tunggal antara dua disakarida adalah pada ikatan dalam maltose adalah α-(1,4) dan dalam selobiosa adalah β-(1,4). Perbedaan yang tampaknya kecil ini bertindak sebagai suatu ilustrasi terkait mengenai derajat spesifikasi tinggi yang sering ditemukan dalam system biologi. Polimer D-glukosa dalam ikatan α-(1,4) bertindak sebagai suplai energy yang tersedia dengan mudah untuk tumbuh-tumbuhan dan hewan, sementara polimer analog dalam ikatan β-(1,4) merupakan komponen structural dan tidak didegradasi oleh sebagian besar system kehidupan, yang tidak memiliki kemampuan enzimatik untuk menghidrolisis ikatan β-(1,4) glikosidik. Ruminansia (pemamah biak), contohnya sapi, menggunakan selulosa sebagai sumber makanan hanya karena bacteria dalam lambungnya dapat mencerna polisakarida. Bahkan rayap mengandalkan pada mikroflora dalam ususnya untuk mendegradasi kayu. Jika bukan untuk kemampuan dari bakteri tertentu dan jamur untuk menghidrolisis ikatan β-(1,4) yang ditemukan dalam polisakarida tumbuh-tumbuhan yang mati akan menimbulkan masalah ekologi yang serius.

4)      Pembentukan

         Disakarida terbentuk ketika dua monosakarida bergabung bersama-sama dan molekul airnya dihilangkan. Hal ini dikenal sebagai “sintesis dehidrasi atau reaksi kondensasi”. Hasil sintesis disakarida dapat disimpan dengan relatif mudah, dan digunakan sebagai bahan dalam pembuatan berbagai jenis makanan.

Ada dua jenis disakarida yang dapat di klasifikasikan, yaitu:

Disakarida yang mengalami Pengurangan : Dalam jenis disakarida ini, gula pereduksi adalah unit ‘hemiasetal’ bebas. Hemiasetal adalah senyawa yang berasal berturut-turut dari aldehid dan keton. Aldehida adalah senyawa organik. Gugus fungsi ini, dengan struktur R-CHO, terdiri dari pusat karbonil terikat pada hidrogen dan gugus R. -CHO disebut gugus aldehid atau formil. Banyak wewangian adalah aldehida. Keton juga senyawa organik dengan struktur RC (= O) R ‘di mana C = O adalah kelompok keton. Contoh disakarida dengan pengurangan ini adalah maltosa dan Selobiosa.

Disakarida Non-pengurangan: Pada tipe ini, monosakarida memiliki satuan hemiasetal bebas. Contoh disakarida non-pengurangan adalah sukrosa dan Trehalosa.

5)    Peran

Terlalu banyak disakarida menyebabkan lonjakan gula darah dan menyebabkan penyakit yang disebut “Diabetes”. Namun, beberapa jenis disakarida yang digunakan karena mereka menyebabkan lonjakan gula darah lebih sedikit dan lebih disukai oleh pasien ‘diabetes tipe 2 ‘ . mis, Maltosa. Sementara molekul glukosa masih ada, mereka cenderung menciptakan lonjakan kurang dari kadar gula darah dan diserap ke dalam tubuh lebih mudah daripada gula meja biasa. Tapi, terlalu banyak dari disakarida yang lebih aman ini dapat menyebabkan diare.

POLISAKARIDA

1)   Pengertian

Polisakarida adalah senyawa dimana molekul-molekulnya mengandung banyak satuan monosakarida yang dipersatukan dengan ikatan glikosida, mempunyai massa molekul tinggi dan tidak larut dalam air atau hanya membentuk emulsi saja. Hidrolisis lengkap akan mengubah polisakarida menjadi monosakarida (heksosa).

Ikatan antara molekul monosakarida yang satu dengan yang lainnya terjadi antara gugus alkohol pada atom C ke-4 molekul yang satu (II) dengan gugus aldehida pada atom C ke -1 molekul monosakarida dengan yang lain.

Polisakarida dibedakan menjadi dua jenis, yaitu polisakarida simpanan dan polisakarida struktural. Polisakarida simpanan berfungsi sebagai materi cadanganyang ketika dibutuhkan akan dihidrolisis untuk memenuhi permintaan gula bagi sel. Sedangkan polisakarida struktural berfungsi sebagai materi penyusun dari suatu selatau keseluruhan organisme.

Beberapa polisakarida berfungsi sebagai bentuk penyimpan bagi monosakarida dan yang lainnya berfungsi sebagai unsur struktural di dalam dinding sel dan jaringan pengikat. Glikogen dan pati merupakan polisakarida simpanan yang terdapat pada tumbuhan dan manusia sedangkan selulosa merupakan polisakarida strukural yang berfungsi sebagai tulang semu bagi tumbuhan. Pati dan glikogen  dihidrolisa di dalam saluran pencernaan oleh amilase, sedangkan selulosa tidak dapat dicerna. Namun, selulosa mempunyai peran penting bagi manusia karena merupakan sumber serat dalam makanan manusia.

Polisakarida dalam bahan makanan berfungsi sebagai penguat tekstur (selulosa, hemiselulosa, pektin, lignin) dan sebagai sumber energi (pati, dekstrin, glikogen, fruktan). Polisakarida penguat tekstur ini tidak dapat dicerna oleh tubuh, tetapi merupakan serat-serat (dietary fiber) yang dapat menstimulasi enzim-enzim pencernaan.

Polisakarida merupakan polimer molekul-molekul monosakarida yang dapat berantai lurus atau bercabang dan dapat dihidrolisis dengan enzim-enzim yang spesifik kerjanya. Hasil hidrolisis sebagian akan menghasilkan oligosakarida dan dapat dipakai untuk menentukan struktur molekul polisakarida.

Polisakarida dengan satuan monosakaridanya gula pentosa (C₅H₁₀O₅) maka polisakarida tersebut dikelompokkan sebagai pentosan (C₅H₈O₄)_x. Adapun jika satuan monosakaridanya adalah gula heksosa (C₆H₁₂O₆) maka polisakarida tersebut dikelompokkan sebagai heksosan (C₆H₁₀O₅)_x.

Beberapa polisakarida mempunyai nama trivial yang berakhiran dengan -in misalnya kitin, dekstrin, dan pektin.

Berikut beberapa polisakarida yang penting:

1) Amilum (Pati)

Pati termasuk polisakarida jenis heksosan. Pati merupakan homopolimer glukosa dengan ikatan α-glikosidik. Berbagai macam pati tidak sama sifatnya, tergantung dari panjang rantai C-nya, serta rantai molekulnya lurus atau bercabang. Pati terdiri dari dua fraksi yang dapat dipisahkan dengan air panas. Fraksi terlarut disebut amilosa dan fraksi tidak larut disebut amilopektin. Amilosa mempunyai struktur lurus dengan ikatan α-(1,4)-d-glukosa, sedang amilopektin mempunyai cabang dengan ikatan α-(1,4)-d-glukosa sebanyak 4–5 % dari berat total. Perhatikan struktur amilosa berikut.

Peranan perbandingan amilosa dan amilopektin terlihat pada serealia, contohnya pada beras. Semakin kecil kandungan amilosa atau semakin tinggi kandungan amilopektinnya, semakin lekat nasi tersebut. Beras ketan praktis tidak ada amilosanya (1 – 2%), sedang beras yang mengandung amilosa lebih besar dari 2% disebut beras biasa atau beras bukan ketan. Berdasarkan kandungan amilosanya, beras (nasi) dapat dibagi menjadi empat golongan yaitu (1) beras dengan kadar amilosa tinggi 25 – 33%; (2) beras dengan kadar amilosa menengah 20 – 25%; (3) beras dengan kadar amilosa rendah (9% – 20%); dan (4) beras dengan kadar amilosa sangat rendah (< 9%).

2) Selulosa

Selulosa merupakan serat-serat panjang yang bersama-sama hemiselulosa, pektin, dan protein membentuk struktur jaringan yang memperkuat dinding sel tanaman. Pada proses pematangan, penyimpanan, atau pengolahan, komponen selulosa dan hemiselulosa mengalami perubahan sehingga terjadi perubahan tekstur.

Perhatikan struktur selulosa berikut.

Seperti juga amilosa, selulosa adalah polimer berantai lurus α -(1,4)-d-glukosa. Perbedaan selulosa dengan amilosa adalah pada jenis ikatan glukosidanya. Selulosa oleh enzim selobiose, yang cara kerjanya serupa dengan β -amilase, akan menghasilkan dua molekul glukosa dari ujung rantai.

Pada penggilingan padi, dihasilkan hampir 50% sekam yang banyak mengandung selulosa, lignin, serta mineral Na dan K yang mempunyai daya saponifikasi. Selulosa dalam sekam padi dapat dipergunakan untuk makanan ternak, tetapi kandungan ligninnya harus dihilangkan terlebih dahulu, biasanya dengan KOH. Di beberapa negara, misalnya Taiwan, telah diusahakan untuk melarutkan lignin dengan NH4OH sebagai pengganti KOH. Penambahan NH4OH ini mempunyai keuntungan berupa penambahan sumber N dalam makanan ternak.

Di samping itu NH4OH harganya jauh lebih murah dibandingkan dengan KOH.

Selulosa sebagai bahan pembuatan kertas. Kayu dipotong kecil-kecil dan dimasak dalam kalsium bisulfit untuk melarutkan ligninnya. Selanjutnya selulosa diambil dengan penyaringan. Kegunaan selulosa yang lain adalah sebagai bahan benang rayon.

3) Hemiselulosa

Bila komponen-komponen pembentuk jaringan tanaman dianalisis dan dipisah-pisahkan, mula-mula lignin akan terpisah dan senyawa yang tinggal adalah hemiselulosa. Hemiselulosa terdiri dari selulosa dan senyawa lain yang larut dalam alkali. Dari hasil hidrolisis hemiselulosa, diperkirakan bahwa monomernya tidak sejenis (heteromer). Unit pembentuk hemiselulosa yang utama adalah d-xilosa, pentosa dan heksosa lain.

Perbedaan hemiselulosa dengan selulosa yaitu hemiselulosa mempunyai derajat polimerisasi rendah dan mudah larut dalam alkali tapi sukar larut dalam asam, sedangkan selulosa adalah sebaliknya. Hemiselulosa tidak mempunyai serat-serat yang panjang seperti selulosa, dan suhu bakarnya tidak setinggi selulosa.

4) Pektin

a) Senyawa Pektin

Pektin secara umum terdapat di dalam dinding sel primer tanaman, khususnya di sela-sela antara selulosa dan hemiselulosa. Senyawa-senyawa pektin juga berfungsi sebagai bahan perekat antara dinding sel yang satu dengan yang lain. Bagian antara dua dinding sel yang berdekatan tersebut disebut lamela tengah (midle lamella).

Senyawa-senyawa pektin merupakan polimer dari asam d-galakturonat yang dihubungkan dengan ikatan β-(1,4)-glukosida. Asam galakturonat merupakan turunan dari galaktosa.

Pektin terdapat dalam buah-buahan seperti jambu biji, apel, lemon, jeruk, dan anggur. Kandungan pektin dalam berbagai tanaman sangat bervariasi. Bagian kulit (core) dan albeda (bagian dalam yang berbentuk spons putih) buah jeruk lebih banyak mengandung pektin daripada jaringan perenkimnya.

Pektin berfungsi dalam pembentukan jeli. Potensi pembentukan jeli dari pektin menjadi berkurang dalam buah yang terlalu matang. Selama proses pematangan terjadi proses dimetilasi pektin dan ini menguntungkan untuk pembuatan gel. Akan tetapi dimetilasi yang terlalu lanjut atau sempurna akan menghasilkan asam pektat yang menyebabkan pembentukan gel berkurang.

b) Gel Pektin

Pektin dapat membentuk gel dengan gula bila lebih dari 50% gugus karboksil telah termetilasi (derajat metilasi = 50). Adapun untuk pembentukan gel yang baik maka ester metil harus sebesar 8% dari berat pektin. Makin banyak ester metil, makin tinggi suhu pembentukan gel.

5) Glikogen

Glikogen merupakan “pati hewan” banyak terdapat pada hati dan otot, bersifat larut dalam air (pati nabati tidak larut dalam air). Jika bereaksi dengan iodin akan menghasilkan warna merah. Senyawa yang mirip dengan glikogen telah ditemukan dalam kapang, khamir, dan bakteri. Glikogen juga telah berhasil diisolasi dari benih jagung (sweet corn). Hal ini penting diketahui karena sejak lama orang berpendapat bahwa glikogen hanya terdapat pada hewan.

Glikogen merupakan suatu polimer yang struktur molekulnya hampir sama dengan struktur molekul amilopektin. Glikogen mempunyai banyak cabang (20 – 30 cabang) yang pendek dan rapat. Glikogen mempunyai berat molekul (BM) sekitar 5 juta dan merupakan molekul terbesar di alam yang larut dalam air. Glikogen terdapat pula pada otot-otot hewan, manusia, dan ikan. Glikogen disimpan dalam hati hewan sebagai cadangan energi yang sewaktu-waktu dapat diubah menjadi glukosa. Glikogen dipecah menjadi glukosa dengan bantuan enzim yaitu fosforilase.

PERMASALAHAN :

1)      Jelaskan apa yang membedakan hemiselulosa dengan selulosa!

2)      Bagaimana sukrosa dapat terbentuk ?

3)      Apa peran disakarida bagi tubuh manusia?

4)      Jelaskan bagaimana proses pemecahan glikogen menjadi glukosa!

Beberapa Monosakarida dan Penentuan Stereokimia

BEBERAPA MONOSAKARIDA DAN PENENTUAN STEREOKIMIA

1)    Monosakarida

Monosakarida berasal dari bahasa Yunani mono yang berarti satu, dan sacchar yang berarti gula. Monosakarida adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana. Kerangka monosakarida berupa rantai karbon berikatan tunggal yang tidak bercabang. Satu diantara atom karbon berikatan ganda terhadap suatu atom oksigen, membentuk gugus karbonil; masing-masing atom karbon lainnya berikatan dengan gugus hidroksil. Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Jenis-jenis Gula Sederhana. Gula sederhana adalah komponen utama penyusun karbohidrat. Gula sederhana di sebut juga Monosakarida. Karena terlalu sederhana sehingga jenis gula ini tidak dapat di uraikan lagi menjadi senyawa sederhana walaupun melalui reaksi hidrolisa. Gula sederhana memiliki rumus kimia yang tetap yaitu CH2O.

Namun sebagian besar gula sederhana yang dikenal dalam kehidupan sehari-hari adalah dari kelompok Heksosa dan Pentosa. Berikut ini adalah jenis-jenis gula sederhana yang sering kita jumpai sehari-hari, di sadari atau tidak.

Macam-macam Gula sederhana

1.      Glukosa

Glukosa adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Glukosa merupakan salah satu hasil utama fotosintesis dan awal bagi respirasi. Bentuk alami (D-glukosa) disebut juga dekstrosa, terutama pada industri pangan. Selain dari tumbuhan, glukosa juga dapat di terbentuk dalam hati dan otot rangka dari pemecahan simpanan glikogen (polimer glukosa).

2. Fruktosa

Fruktosa susunan paling sederhana dalam karbohidrat. Sejenis gula yang dimeukan pada madu dan buah-buahan. Fruktosa adalah bentuk isomer glukosa dan merupakan salah satu komponen penyusun sukrosa. Fruktosa mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa, CH2O, namun memiliki struktur yang berbeda. Susunan atom dalam fruktosa merangsang jonjot kecapan pada lidah sehingga menimbulkan rasa manis. Di dalam tubuh, fruktosa meupakan hasil pemecahan daru sukrosa.

3. Galaktosa

Galaktosa juga merupakan gula sederhana yang mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa dan fruktosa namun memiliki struktur yang berbeda. Galaktosa hampir tidak terdapat bebas dialam. Namun di temukan dalam tubuh makhluk hidup. Galaktosa dalam sistem pencernaan merupakan hasil pemecahan dari laktosa. Dalam otak galaktosa dikenal sebagai serebrosa.

4. Manosa

Manosa adalah gula aldehida yang dihasilkan dari oksidasi manitol dan memiliki sifat-sifat umum yang serupa dengan glukosa. Manosa, jarang terdapat di dalam makanan. Di gurun pasir, seperti di Israel terdapat di dalam manna yang mereka olah untuk membuat roti.

5. Ribosa

Ribosa adalah gula pentosa yang ditemukan dalam semua sel tumbuhan dan hewan dalam bentuk furanosa. Ribosa merupakan komponen RNA yang digunakan untuk transkripsi genetika. Selain itu Ribosa juga berhubungan erat dengan deoksiribosa, yang merupakan komponen dari DNA. Ribosa juga meupakan komponen dari ATP, NADH, dan beberapa kimia lainnya yang sangat penting bagi metabolisme.

6. Xilosa

Xilosa suatu gula pentosa, yaitu monosakarida dengan lima atom karbon dan memiliki gugus aldehida. Gula ini diperoleh dengan menguraikan jerami atau serat nabati lainnya dengan cara memasaknya dengan asam sulfat encer. Xilosa  berbentuk serbuk hablur tanpa warna yang digunakan dalam penyamakan dan pewarnaan dan dapat juga digunakan sebagai bahan pemanis untuk penderita kencing manis (diabetes mellitus).

7. Arabinosa

Arabinosa disebut juga gula pektin atau pektinosa. Arabinosa bersumber dari Getah Arab Plum, dan Getah Ceri , namun tidak memiliki fungsi Fisiologis. Arabinosa berupa kristal putih yang larut dalam air dan gliserol namun tidak larut dalam alkohol dan eter. Arabinosa digunakan dalam obat-obatan dan medium pembiakan bakteri. Arabisa dalam reaksi Orsinol - HCl memberi warna : Violet , Biru , dan Merah , dengan membei Floroglusional- HCl.

·         Aldosa (mis: Glukosa) memiliki gugus aldehid pada salah satu ujungnya.

·         Ketosa (mis: Fruktosa) biasanya memiliki gugus keto pada atom C2

Sifat-Sifat monosakarida

1)   Semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air.

2)   Larutannya bersifat optis aktif.

3) Larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.

4)  Contoh larutan alfaglukosa yang baru dibuat mempunyai putaran jenis + 113` akhirnya tetap pada + 52,7`.

5)   umumnya disakarida memperlihatkan mutarrotasi, tetapi polisakarida tidak.

6)   semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi

2)    Penentuan Stereokimia

Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul.  Bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.

Mari kita lihat saja struktur antara kanji dan selulosa.

                                                           Selulosa (sumber :wikipedia)

                                                             Kanji ( sumber: wikipedia)

Jika dibandingkan maka kedua molekul tersebut sama persis formula kimianya, namun faktanya sangat berbeda antara kanji dan selulosa. baik dari segi fungsi maupun fisiknya. ya, itulah isomer.

tapi bukan isomer biasa, ini ialah stereoisomer dimana isomer tak berbeda pada susunannya, tapi yang berbeda ialah bentuk 3 dimensinya. bisa dilihat pada selulosa, ikatan pada atom O penghubung letaknya equatorial keduanya, sedangkan pada kanji ikatan pada atom O letaknya equatorial dan axial.

Axial ialah ikatan yang letaknya vertikal, atas atau bawah sedangkan equatorial yang terletak horizontal yaitu pada kanan atau kiri.

Dua Kelas Utama dari Isomer

Isomer ialah senyawa berbeda dengan formula kimia yang sama. Dua kelas utama isomer tersebut yaitu: Konstitusional isomer dan stereoisomer.

Konstitusional isomer berbeda pada cara atom tersebut terhubung satu sama lain. Sifatnya yaitu:

Nama IUPAC yang berbeda, Gugus fungsi bisa sama atau beda, Sifat fisik yang berbeda, sehingga bisa dipisahkan dengan pemisahan yang didasarkan perbedaan sifat fisik seperti distilasi, Sifat kimia yang berbeda. sehingga direaksikan akan menghasilkan produk yang berbeda pula stereoisomer hanya berbeda pada cara atom berorientasi pada ruang. Stereoisomer memiliki nama IUPAC yang identik(kecuali kata depan seperti trans atau cis). Memiliki gugus fungsi yang sama

Susunan dari tiga dimensi disebut konfigurasi. Stereoisomer hanya berbeda dalam konfigurasinya.

Molekul Kiral dan Akiral

Semuanya memiliki bayangan cermin. maksudnya disini kita harus memperhatikan suatu molekul. sehingga diketahui molekul itu identik atau hanya bayangan cerminnya. Beberapa molekul itu seperti tangan kita. tangan kanan dan kiri merupakan pasangan bayangan cerminnya, namun tangan kita tidak identik. coba saja anda pakai sarung tangan kanan di tangan kiri, pasti tidak cocok. atau anda  dapat menumpuk tangan anda secara searah, anda tak akan pernah bisa menserasi kan semua jari anda.

Kiral adalah molekul yang not superimposable atau tidak bisa ditumpuk dengan bayangan cerminnya

Terkadangan molekul lainnya lagi seperti kaos kaki, sepasang kaos kaki dapat di balik balik. kaos kaki dan bayangan cerminnya sama. sehingga, kaos kaki untuk kai kanan bisa dipakai untuk kaki kiri.Akiral adalah molekul yang imposable atau bisa ditumpuk dengan bayangan cerminnya

Contohnya: Gambarkan H2O , molekul H2O ini berbentuk seperti Λ dengan urutan O-H-O . apakah senyawa tersebtu kiral atau akiral?

 ya, untuk anda yang memilih akiral. benar sekali. H2O dan bayangan cerminnya identik sehingga tak bisa dibedakan perbedaan susunan atomnya karena memang tak ada yang berbeda disana.

                                            H2O (water molecule) (Photo credit: Wikipedia)

Sedangan untuk pasangan yang berbeda atau kiral, ada sebutan khusus untuk senyawa tersebut. Yaitu enantiomer. enantiomer ialah isomer yang hanya berbeda pada penyusunan subtituennya.

Tiga aspek stereokimia yang akan dicakup :

1.   Isomer geometric : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer.

2.   Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.

3.   Kiralitas (chirality) molekul : bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. 

Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer  mengandung   pengertian:

1)      memiliki kesamaan order dan jenis ikatan

2)      memiliki perbedaan susunan spasial

3)      memiliki perbedaan properti (sifat).

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:

1)      Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)

2)      Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)

3)      konformasi kursi

Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer

Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :

Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH₂OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.

Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Dalam hal ini terdapat aturan yaitu:

1)      Diberi awalan D dan L

2)      Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih.

Notasi D Vs L

Notasi D dan L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

PERMASALAHAN :

1) Mengapa monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks?

2) Apa kekurangan yang dimiliki oleh proyeksi Haworth?

3) Bagaimana dampak yang disebabkan atom karbon asimetri terhadap struktur karbohidrat?