Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adan SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik,
MEKANISME SN2
Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik biomolekul SN2 Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini
MEKANISME SN1
Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antarakarbon dengan gugus pergi putus.
Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk 
Contoh masing-masing reaksi adalah:
PERMASALAHAN :
1) Bagaimana proses pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan
baru pada SN2 ?
2) Apa yang
menyebabkan pada mekanisme reaksi SN2 penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180°
terhadap gugus pergi ?
3) Mengapa mekanisme
SN2 biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang?
Baiklah saudari zelvy , saya akan membantu permasalahan anda yang ketiga yaitu mengapa pada mekanisme SN2 biasanya terjadi pada karbon primer, jadi pada reaksi SN2 halangan yang terbesar adalah efek sterik pada molekul , reaksi SN2 akan sulit berlangsung pada alkil halida tersier dikarenakan tolakan yang berasar dari atom terhadap nukleofil . Sedangkan pada alkil halida sekunder atau primer efek sterik yang ada tidak sebesar pada alkil halida tersier sehingga reaksi SN2 mungkin untuk dilalui , terimakasih .
BalasHapusBaiklah saudari zelvy , saya akan membantu permasalahan anda yang kedua yaitu Apa yang menyebabkan pada mekanisme reaksi SN2 penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi
BalasHapusPenyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X σ*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.
Baiklah saudari zelvy saya akan mencoba menjawab permasalahan nomer pertama yaitu Bagaimana proses pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru pada SN2 ?
BalasHapusYaitu terjadi secara simultan melalui suatu keadaan transisi di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoordinat, dan kira-kira terhibridisasi sp2.
Baiklah saudari zelvy saya akan mencoba menjawab permasalahan nomer pertama yaitu Bagaimana proses pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru pada SN2 ?
BalasHapusYaitu terjadi secara simultan melalui suatu keadaan transisi di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoordinat, dan kira-kira terhibridisasi sp2.